本文详解为何在 python 3.5 中执行 `pip install pillow` 会静默中断，以及如何通过指定旧版 pillow（如 5.0.0）或升级环境来解决该问题。
在 Python 3.5 环境中尝试安装 Pillow 时，若执行 pip install pillow 或 pip install Pillow==6.2.1 后仅显示 Collecting pillow 随即返回命令行、无报错也无后续安装流程，这并非网络中断或权限问题，而是典型的版本不兼容导致的静默失败——pip 在解析依赖或匹配 wheel 包时因找不到适配 Python 3.5 的预编译二进制文件（wheel），自动回退至源码编译；而 Pillow 自 6.x 起已移除对 Python 3.5 的官方支持，且其构建依赖（如 setuptools, wheel, C compiler）在旧环境中常缺失或版本过低，最终导致 pip 无法继续并悄然退出。
✅ 正确解决方案如下：
方案一：安装 Pillow 兼容旧版本（推荐用于临时维持 Python 3.5）
Pillow 5.0.0 是最后一个明确支持 Python 3.5 的稳定版本（发布于 2018 年，兼容 3.4–3.7）。请确保 pip 已更新至较新版本（至少 9.0+），然后执行：
pip install "Pillow==5.0.0"
⚠️ 注意：务必使用双引号包裹版本号（尤其在 zsh/bash 中），避免 shell 将 == 误解析；若提示 Failed building wheel for Pillow，请先安装编译依赖：Ubuntu/Debian：sudo apt-get install libjpeg-dev libpng-dev libtiff-dev libharfbuzz-dev libfribidi-dev libwebp-devmacOS（Homebrew）：brew install libjpeg libpng libtiff webp harfbuzz fribidi
方案二：升级 Python 和 pip（长期推荐）
Python 3.5 已于 2020 年 9 月终止官方支持（EOL），当前主流库（包括 Pillow ≥ 9.0.0、requests、numpy 等）普遍要求 Python ≥ 3.8。建议升级至 Python 3.9+ 并同步更新 pip：
# 升级 pip（在虚拟环境中执行） python -m pip install --upgrade pip # 安装最新 Pillow（自动匹配平台与 Python 版本） pip install Pillow
? 总结：静默中断的本质是 pip 在兼容性校验失败后放弃安装，而非“卡住”。排查此类问题可添加 -v（verbose）参数获取详细日志：
pip install -v Pillow==6.2.1
日志中若出现 Could not find a version that satisfies the requirement Pillow==6.2.1 或 Skipping link … (not in wheel) because it is not compatible with this Python，即可确认为版本不匹配。优先选择方案一快速修复，但务必规划向 Python 3.8+ 迁移，以保障安全性、性能与生态兼容性。
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